บอสตันมีชื่อเสียงเป็นที่รู้จักกันดีในด้านการศึกษามายาวนาน ด้วยเหตุนี้จึงเป็นที่ตั้งของมหาวิทยาลัยดังอย่างฮาร์วาร์ด MIT และทัฟส์ นอกเหนือจากด้านการศึกษาแล้ว บอสตันยังมีทัศนียภาพและประวัติศาสตร์ที่มีชื่อเสียงระดับโลก ได้กระทบไหล่กับคนหนุ่มสาวรุ่นใหม่ จากการดื่มกาแฟในร้านกาแฟเล็กๆ ในฮาร์วาร์ด และเป็นส่วนหนึ่งในกลุ่มของผู้ที่เคยเรียนในเมืองนี้อย่าง มาร์ก ซักเคอร์เบิร์ก, จอห์น เอฟ. เคนเนดี้, บารัก โอบามา และแมตต์ เดม่อน ซึ่งน้อยคนนักจะมีโอกาสเช่นนี้

• Freedom Trail ย้อนอดีตของอเมริกาตามเส้นทางอิฐแดงสู่อิสรภาพ ที่เริ่มต้นจากบอสตันคอมมอน (Boston Common) แล้วท่องเที่ยวย้อนยุคสู่อดีตไปยังสถานที่สำคัญเกี่ยวกับการปฏิวัติอเมริกา (American Revolution) มากกว่าสิบสองแห่ง
• Harvard Square สาวกผู้รักการอ่านอาจใช้เวลาตลอดช่วงบ่ายเลือกหนังสือบนชั้นตามร้านหนังสือ จำนวนมากในฮาร์วาร์ดสแควร์ และผู้รักแฟชั่นจะชื่นชอบถนนนิวเบอรี่และถนนชาร์ลสายเก่าแก่มากเป็นพิเศษ เพราะที่นี่เต็มไปด้วยบูติคอิสระที่ขายสินค้าแบรนด์เนมมากมาย
• Little Italy ย่ำราตรีในย่านลิตเติลอิตาลี หรือผูกมิตรกับกลุ่มชาวกรุงในเขตเธียเตอร์ ชิมอาหารทะเลสดๆ จากบาร์อาหารสดในภัตตาคารที่ท่าเรือบอสตัน
• Museum of Fine Arts สำรวจภาพวาดของโมเนต์ (Monet) จำนวนมากที่อยู่นอกปารีสที่พิพิธภัณฑ์ศิลปะ